Дмитрий, добрый день!
В продолжение нашего разговора по новому руководителю позволю себе поделиться соображениями, как может развиваться ситуация.

В иерархии компании на разных уровнях основой для взаимодействия являются разные факторы.

Между вами и ТОП руководителем доминирующим фактором должны являться схожие ценности, похожая картина мира. В противном случае вам будет катастрофически сложно работать совместно без в вашего ручного управления.

На вашем уровне схожие ценности доминируют, но договоренности и правила тоже присутствуют только в гораздо меньшей степени.

На ТОП позицию вы выбираете человека близкого вам по видению. Конечно, есть некие договорённости, как минимум предварительные, и определяются пусть минимальные, но тем не менее, правила работы.

На начальном этапе будет большая степень неопределенности – это нормальная ситуация на этапе знакомства. В случае вашей компании знакомство может занять некоторое время.

В процессе знакомства доля неопределенности уменьшается.

Главный вопрос: - Чем эта доля будет заполняться?

Доля схожих ценностей, схожей картины мира расти не будет, потому что это характеристика личности и не меняется быстро. Более того в ходе знакомства, притирки друг к другу вы лучше узнаёте коллегу и первоначальная схожесть в понимании может даже уменьшаться - детали важны.

В начале работы с Сергеем ключевую роль играла ваше общее желание заработать, развить компанию. И пока компания маленькая, то обычно этого бывает достаточно. Как только компания начинает расти, как только появляются средние руководители, возникает необходимость формирования правил на основе договоренностей.

И если на этом этапе вы не формируете договоренности в соотвествии с изменениями в компании, то эту пустоту заполнят другие люди на своё усмотрение.

Это первая, но не самая большая проблема.

Более значимая проблема: люди привыкают работать по созданным ими самими правилам. И поменять эти правила этими же людьми практически невозможно.

Думаю что ситуация с Сергеем развивалась по такому сценарию.

С Виталием сценарий был другой, но механика происходящего очень похожа:
Понравился человек из общего круга. Определили началтные догворенности и правила.

И когда он начал погружаться в работу, то вы с ним не создавали новые договоренности и не утверждали новые правила. А так как ему работать как-то надо, он начал создавать свои правила. И не угадал.

Чтобы с новым руководителем не произошла похожая история, нужно по мере его знакомства с ситуацией обсуждать новые договоренности. И так как процесс его погружения в ситуацию займет некоторое время, плюс изменения в самой ситуации, то договариваться нужно будет регулярно. Вам с ним.

Отсюда следует, что максимально быстро нужно

Договориться о том как вы с ним будете договариваться.

Так у вас будет возможность влиять на правила, которые будет формировать новый руководитель. И для вас не будет неприятных сюрпризов.

Это не разговор "на бегу". Обычно занимает несколько часов..